Agenzia delle Entrate - Risposta n. 448 del 29 ottobre 2019 La risposta n. 448 del 29 ottobre 2019 dell’Agenzia delle Entrate ha fornito chiarimenti in tema di prestito obbligazionario convertibile sottoscritto da un "investitore qualificato". Le obbligazioni convertibili in azioni sono considerate, dal punto di vista civilistico, delle vere e proprie obbligazioni fino al momento dell'eventuale conversione in azioni e, qualora la conversione non venga effettuata, fino alla loro scadenza. Dal punto di vista fiscale, il regime dei titoli obbligazionari si applica alle obbligazioni come definite dal Codice civile e ai titoli similari, caratterizzati anche questi ultimi dall'obbligazione incondizionata di pagare alla scadenza una somma non inferiore a quella in essi indicata, oltre a non attribuire ai possessori alcun diritto di partecipazione diretta o indiretta alla gestione dell'impresa emittente o dell'affare in relazione al quale siano stati emessi né di controllo sulla gestione stessa. In linea generale, gli interessi e altri proventi derivanti dai titoli obbligazionari e dai titoli similari che abbiano tali caratteristiche, emessi dai soggetti indicati nel c. 1 dell'art. 23 del D.P.R. n. 600 del 1973 sono soggetti ad una ritenuta alla fonte del 26 per cento. Sono, invece, soggetti al regime dell'imposizione sostituiva delle imposte sui redditi, in luogo della ritenuta alla fonte, tra gli altri, gli interessi ed altri proventi delle obbligazioni, titoli similari emessi dai cosiddetti "grandi emittenti privati" e dagli enti pubblici trasformati in società per azioni, nonché quelli delle obbligazioni, titoli similari negoziati nei mercati regolamentati o sistemi multilaterali di negoziazione emessi da società diverse dalle società non quotate o, qualora detti titoli non siano negoziati, a condizione che gli stessi siano detenuti da uno o più "investitori qualificati". Il regime fiscale prevede quindi: - l'applicazione dell'imposta sostitutiva del 26 per cento, da parte dell'intermediario depositario dei titoli, soltanto nei confronti dei seguenti percettori ("nettisti") persone fisiche, enti non commerciali e soggetti esenti dall'imposta sul reddito delle persone giuridiche; - l'erogazione dei proventi al lordo dell'imposta nei confronti di società ed enti commerciali, OICR e fondi pensione ("lordisti"). Per l'applicazione di questo regime alle obbligazioni e ai titoli similari emessi da società non quotate è necessario che detti titoli siano detenuti, ossia sottoscritti e circolanti, esclusivamente presso investitori qualificati, essendo preclusa la circolazione dei titoli tra soggetti diversi.