Con particolare riguardo ai piani di stock option, la plusvalenza è determinata dalla differenza tra il corrispettivo percepito dalla vendita e il valore normale delle azioni al momento dell'assegnazione, a condizione che detto valore sia stato assoggettato a tassazione a titolo di lavoro dipendente. Qualora, invece, l'acquisizione di titoli o diritti non abbia concorso alla formazione del reddito, l'intero importo del corrispettivo percepito costituisce plusvalenza da assoggettare ad imposta sostitutiva. Lo ha chiarito l’Agenzia delle Entrate con la risposta n. 289 dell’11 aprile 2023 con cui ha evidenziato che i medesimi principi si applicano anche nella ipotesi in cui al momento dell'assegnazione dei titoli il contribuente era residente all'estero. Costituiscono redditi di lavoro dipendente anche i compensi in natura, tra i quali rientra il "valore normale" delle azioni quotate in mercati regolamentati italiani o esteri determinato ai sensi dell'articolo 9, comma 4, lettera a), del Tuir. Tale ultima di disposizione prevede che il valore normale è determinato per le azioni, obbligazioni e altri titoli negoziati in mercati regolamentati italiani o esteri, in base alla media aritmetica dei prezzi rilevati nell'ultimo mese. Con la risoluzione 2 aprile 2009, n. 92/E è stato chiarito che in applicazione del principio di cassa che regola la determinazione del reddito di lavoro dipendente, il reddito costituito dalle azioni assegnate si deve considerare prodotto nel momento in cui le stesse sono attribuite al dipendente, ossia entrano nella sua disponibilità. Pertanto in base ai criteri ordinari di territorialità, qualora l'attribuzione si realizza in un periodo d'imposta in cui il beneficiario è fiscalmente residente in Italia, l'intero valore delle azioni assegnate è soggetto ad imposizione nello Stato, a prescindere dal fatto che i titoli retribuiscano eventualmente anche le prestazioni lavorative che, nel periodo di vesting, il dipendente ha reso all'estero mentre era ivi residente. Ai fini dell'individuazione del periodo di imposta in cui considerare prodotto il reddito, occorre avere riguardo al momento in cui, per effetto del piano di azionariato,tali diritti si convertono in azioni, non rilevando l'effettiva consegna del titolo o le annotazioni contabili successive. Per quanto riguarda i redditi derivanti dalla cessione di partecipazioni non qualificate l'articolo 67, comma 1, lettera cbis), del Tuir stabilisce che costituiscono redditi diversi le plusvalenze, diverse da quelle imponibili ai sensi della lettera c), realizzate mediante cessione a titolo oneroso di azioni e di ogni altra partecipazione al capitale o al patrimonio di società di cui all'articolo 5, escluse le associazioni di cui al comma 3, lettera c), e dei soggetti di cui all'articolo 73, nonché di diritti o titoli attraverso cui possono essere acquisite le predette partecipazioni. Ai fini della determinazione di tali redditi diversi, il successivo articolo 68, comma 6, stabilisce che tali plusvalenze sono costituite dalla differenza tra il corrispettivo percepito ovvero la somma od il valore normale dei beni rimborsati ed il costo od il valore di acquisto assoggettato a tassazione, aumentato di ogni onere inerente alla loro produzione, compresa l'imposta di successione e donazione, con esclusione degli interessi passivi. L'articolo 10, comma 1, del decreto legislativo 23 dicembre 1999, n. 505 nel modificare tale disposizione ha aggiunto «assoggettato a tassazione» dopo le parole «il valore di acquisto» Con particolare riguardo ai piani di stock option, la circolare 25 febbraio 2000, n. 30/E ha specificato che la plusvalenza è determinata dalla differenza tra il corrispettivo percepito dalla vendita e il valore normale delle azioni al momento dell'assegnazione, a condizione che detto valore sia stato assoggettato a tassazione a titolo di lavoro dipendente. In altri termini, il valore normale delle azioni è assunto come riferimento per la determinazione della plusvalenza a condizione che lo stesso sia stato assoggettato a tassazione quale compenso in natura in capo al dipendente. Qualora, invece, l'acquisizione di titoli o diritti non abbia concorso alla formazione del reddito, l'intero importo del corrispettivo percepito costituisce plusvalenza da assoggettare ad imposta sostitutiva. I medesimi principi si applicano anche nella ipotesi in cui al momento dell'assegnazione dei titoli il contribuente era residente all'estero.